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Compuestos oxigenados: alcoholes y aldehídos

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los compuestos oxigenados son sustancias orgánicas que contienen al menos un átomo de oxígeno en su estructura, integrado en uno o varios grupos funcionales. Entre ellos, los alcoholes y aldehídos son fundamentales en la química orgánica por sus propiedades y aplicaciones.

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos que tienen uno o más grupos hidroxilo (-OH) unidos a un carbono sp³ (carbono saturado). Su fórmula general para alcoholes monohidroxílicos es 

CnH2n+1OH

CnH2n+1OH. Esta característica les otorga características polares, haciéndolos solubles en agua y susceptibles a formar puentes de hidrógeno, lo que impacta en su punto de ebullición y otras propiedades físicas.

Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el carbono al que está unido el grupo hidroxilo:

  • Alcohol primario (1º): el carbono con el -OH está unido a un solo carbono.
  • Alcohol secundario (2º): el carbono con el -OH está unido a dos carbonos.
  • Alcohol terciario (3º): el carbono con el -OH está unido a tres carbonos.

En cuanto a su reactividad química, los alcoholes pueden sufrir reacciones de oxidación, eliminación y sustitución. Por ejemplo, un alcohol primario puede oxidarse para formar un aldehído, y posteriormente un ácido carboxílico si la oxidación continúa.

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos que contienen un grupo funcional carbonilo () ubicado en un carbono terminal, es decir, al final de una cadena carbonada. La fórmula general es RCHO, donde R puede ser un átomo de hidrógeno o una cadena alifática o aromática.

El grupo carbonilo en los aldehídos es altamente polar, lo que hace que algunos aldehídos pequeños sean solubles en agua y tenga puntos de ebullición más altos que hidrocarburos de similar masa molecular. Los aldehídos se obtienen, en muchas ocasiones, por la oxidación controlada de alcoholes primarios.

Químicamente, los aldehídos son compuestos muy reactivos, con una notable capacidad para actuar como agentes reductores. Su reacción más característica es la adición nucleofílica al carbono del grupo carbonilo, además de su oxidación a ácidos carboxílicos y participación en reacciones como la formación de iminas o la condensación aldólica.

Diferencias y similitudes entre alcoholes y aldehídos

  • Ambos contienen oxígeno y están relacionados por la posible oxidación del alcohol al aldehído.
  • El grupo hidroxilo (-OH) es un grupo funcional distinto al carbonilo (C=O) de los aldehídos, lo que determina su comportamiento químico y físico.
  • Los alcoholes son menos reactivos que los aldehídos, especialmente en reacciones de oxidación y adición debido a la diferente naturaleza del grupo funcional.

Aplicaciones

Los alcoholes son ampliamente usados como solventes, antisépticos y materias primas para la elaboración de perfumes y plásticos. Los aldehídos, como el formaldehído y el acetaldehído, se usan en fabricación de resinas, productos farmacéuticos y como intermediarios en síntesis orgánica.

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